1988年1月13日，蔣經(jīng)國在無預(yù)警的狀況下突然死去，臺灣政壇頓時山雨欲來。雖然李登輝以“副總統(tǒng)”的身份繼任“總統(tǒng)”，但明眼人都知道，誰當(dāng)國民黨主席，才是真正的掌權(quán)關(guān)鍵。就是這個關(guān)鍵時刻，宋美齡寫了封信給當(dāng)時的國民黨秘書長李煥，表示黨內(nèi)對李登輝繼任主席有疑慮，建議恢復(fù)“中常委”的集體領(lǐng)導(dǎo)模式，臺灣政壇頓起風(fēng)暴。
　　
　　宋美齡從歷史轉(zhuǎn)折點敗下陣來
　　
　　一度有孔家人士在嚴(yán)家淦繼任“總統(tǒng)”時提議，以宋美齡接任國民黨總裁的方式，度過蔣介石過世所暫時產(chǎn)生的權(quán)力真空，遭宋美齡拒絕。蔣經(jīng)國一直對宋美齡執(zhí)禮甚恭，絲毫不敢大意。1978年5月，蔣經(jīng)國正式接任“總統(tǒng)”，宋美齡以惟恐睹物傷情為由，沒有回臺參加蔣經(jīng)國的就職典禮。返臺參加蔣介石百歲冥誕之際，陸續(xù)發(fā)表長文“我將再起”、“所思所感”，被外界解讀為宋美齡仍有志于政壇的呼風(fēng)喚雨，但其時她已是年近九十的老人了。
　　
　　蔣經(jīng)國在世時，力促臺灣走向民主化的道路，限制自己親友掌權(quán)的可能，晚年還說，蔣家不會再有人選“總統(tǒng)”。蔣經(jīng)國在選定的接班人孫運璇中風(fēng)后，提拔本省籍、出身農(nóng)業(yè)系統(tǒng)的留美學(xué)者李登輝出任“副總統(tǒng)”，提拔多位臺籍精英與經(jīng)濟官僚系統(tǒng)，蔣經(jīng)國擺明了要來一場接班設(shè)計。不過蔣經(jīng)國故世后，國民黨主席問題變成燙手山芋。當(dāng)時擔(dān)任國民黨“中評委”主席的宋美齡，按照黨的制度，由陳立夫轉(zhuǎn)達希望維持集體領(lǐng)導(dǎo)的意見，讓秘書長李煥、“臺灣行政院長”俞國華傷透了腦筋，遲遲不敢作決定。
　　雖然蔣經(jīng)國的這幾位顧命大臣商定推舉李登輝擔(dān)任主席的提案，就在“中常會”的前一天，蔣經(jīng)國的三子蔣孝勇致電俞國華，傳達宋美齡的意旨，勸告俞國華等人不能提出由李登輝任“代理主席”的提案。美國等各方勢力，對國民黨接班人問題高度重視。趙少康等國民黨新生代“立法委員”，更是要求黨內(nèi)循民主程序盡快讓李登輝接任“代理主席”。沒想到在“中常會”中，原本應(yīng)該領(lǐng)銜提案的俞國華遲遲沒有動靜，夫人派頗有占上風(fēng)的氣勢，時任國民黨副秘書長、青壯派精英宋楚瑜發(fā)揮了“臨門一腳”的功力，當(dāng)場力斥國民黨遲遲不處理代理主席問題有背民意與民主原則，嚴(yán)正抗議并立即退席，會議主席俞國華下不了臺，只有無異議鼓掌通過李登輝代理主席案。宋楚瑜從此成為李系人馬的頂梁柱。一擊不中，宋美齡也了解到時不我予，蔣家逐漸淡出政壇的時刻已到。
　　
　　宋美齡赴美就醫(yī)不得閑
　　
　　1991年9月，94歲的宋美齡決定赴美休養(yǎng)，與隨同一行人，搭乘“華航”公司準(zhǔn)備的專機前往紐約，當(dāng)時的“總統(tǒng)”李登輝、“副總統(tǒng)”李元簇夫婦均親往送機。
　　宋美齡剛離臺，民進黨籍的“監(jiān)察委員”林純子就開始調(diào)查宋美齡租用“華航”專機是否涉及公器私用或是違背有關(guān)規(guī)定，“華航”提供包機是否有圖利他人的嫌疑？林純子跟著也調(diào)查蔣介石與宋美齡的士林官邸，是否產(chǎn)生占用臺北市政府地產(chǎn)的問題，民進黨臺北市議員從旁配合，力闖憲兵把守的士林官邸要求探勘，更提案要求臺北市政府收回用地。甚至宋美齡為了表示不再留戀，赴美時帶去所有的私人用品，也被質(zhì)疑者指控是卷帶國寶出境，由于總計約有97箱行李，雖然事后相關(guān)人員證實，這些物品不過是宋美齡自用的衣料、旗袍、日用品、家具、雜物，甚或最多是些個人的書畫、擺設(shè)的收藏品，但也反映出當(dāng)時臺灣社會的動蕩與分歧。蔣家的大家長走了，從此宋美齡長期停留在紐約長島蝗蟲谷的住宅。
　　1994年9月，替宋美齡掌理“婦聯(lián)會”業(yè)務(wù)的“孔二小姐”孔令偉因為直腸癌住院，宋美齡也迅速自美返臺，探望與她最親的這位外甥女。李登輝夫婦等人行禮如儀地前往桃園機場接機。這次返臺，宋美齡一行人已經(jīng)低調(diào)許多，只是包下“華航”的頭等艙。即便如此，大批民進黨人士與地下電臺的支持者，還是打著標(biāo)語包圍機場，打算前往沖撞，臺灣警方出動了大批鎮(zhèn)暴警察才穩(wěn)住局面。宋美齡在臺灣住了約一個星期返回美國。孔令偉在同年11月病逝臺北，隨后遺體運往美國紐約安葬，傷心的宋美齡此后再沒有回過臺灣。
　　
　　二戰(zhàn)勝利50年
　　宋美齡在美重拾風(fēng)光
　　
　　1995年正逢聯(lián)合國成立50周年。50多年前，宋美齡以杰出的風(fēng)度氣質(zhì)、流利的英語親往美國國會與各大城市演說，要求協(xié)助中國抗戰(zhàn)而引起轟動。因此美國會議員有意借紀(jì)念二次大戰(zhàn)與聯(lián)合國成立的機會，重邀宋美齡到國會演說，無疑頗有“遙想公瑾當(dāng)年”，讓人重溫宋美齡國會演說的味道。偏偏打著“務(wù)實外交”旗幟的李登輝，也排定于當(dāng)年重訪美國母校康涅狄格大學(xué)，兩股勢力的撞擊，不但讓臺灣方面處理得相當(dāng)尷尬，也使宋美齡這場歷史性演說失色不少。
　　臺灣“外交部”一開始就定位，宋美齡的演說僅限于美國方面紀(jì)念性地向二次大戰(zhàn)僅存的重要政治人物宋美齡致敬。民進黨“立委”江鵬堅、顏錦福更以質(zhì)疑的角度指出，宋美齡已經(jīng)是過去式人物，更曾造成國民黨黨內(nèi)紛爭，因此無法代表全部的臺灣人民，甚至還質(zhì)疑宋美齡可能借演說到美國“告洋狀”，對臺灣也未必有利。臺灣“外交部”隨后也正式表示，美國國會計劃為宋美齡舉辦歡迎會，起源自部分旅居華盛頓的華裔人士希望借慶祝聯(lián)合國成立50周年的機會向宋美齡表達敬意，無須太多的政治聯(lián)想。
　　1995年6月8日，李登輝抵美，隨即指派幕僚送兩打紅玫瑰向宋美齡致意。宋美齡在7月26日于國會議員致敬酒會中發(fā)表演說，稍后前往臺灣在華府的據(jù)點――雙橡園，接受600多名僑胞與臺灣朋友的歡迎酒會。
　　宋美齡在這場充滿歷史回憶的演說中，表達了美國已經(jīng)是她的第二故鄉(xiāng)，而她也衷心感謝美方在二次大戰(zhàn)期間，對中國的物資與精神援助，她也強調(diào)中國人民將會一直是美國人民的良好伙伴。比起過往的呼風(fēng)喚雨、擲地有聲，年近百歲的宋美齡的確已然佇足在歷史的過往中。
　　
　　在臺灣政海始終難免惹塵埃
　　
　　作為蔣家的圖騰代表，宋美齡始終擺脫不了各種糾葛、批評、攀附、解讀，國民黨故臣贊美她，反對派人士批判她，大家各取所需，終于成為一個詭異的臺灣現(xiàn)象。民進黨始終以斗爭蔣氏家族為手段，尤其在陳水扁于1995年取得臺北市長執(zhí)政權(quán)后，更把打蔣當(dāng)作一種挑戰(zhàn)威權(quán)的施政方法，除了強行拆除蔣緯國住所的違建外，開放宋美齡與蔣介石故居的士林官邸為花卉音樂公園，便成了他施政的重點項目，惟獨官邸正房將留待宋美齡百年后再行開放。民進黨人士并打出開放“御花園”的口號，隨即在官邸內(nèi)舉辦集體婚慶等活動，爭取受惠的市民支持。另一方面民進黨“議員”也要求將建于陽明山境內(nèi)，用作國民黨黨史會的陽明書屋立即歸還臺北市管轄。
　　在陳水扁要連任臺北市長卻遭到馬英九阻遏時，民進黨“立委”蔡同榮還公開質(zhì)疑宋美齡有意借支持馬英九，推動成立“兩岸和平統(tǒng)一促進會”，在臺灣建立第二政權(quán)以威脅李登輝。但對泛藍陣線而言，宋美齡的推薦卻被解讀成票房的保證。一封由宋美齡署名，支持國民黨提名的連戰(zhàn)、蕭萬長組合，保衛(wèi)國民黨生機的公開信在媒體上披露，讓當(dāng)時的選局頓起風(fēng)波，不但親民黨立刻質(zhì)疑這封信是由國民黨大佬秦孝儀捉刀，國民黨也馬上炒作“棄宋保連”的議題。雖然最后連戰(zhàn)也沒有當(dāng)選，但是這封信對選舉結(jié)果的影響威力到底有多大，也沒有人敢輕易否認(rèn)。身為國民黨“中評會”主席的宋美齡，也在國民黨面臨失去政權(quán)、亟須改造之際，由幕僚宣布完成黨員重新登記工作，成為國民黨終身黨員，給予國民黨雪中送炭的感覺。
　　民進黨掌握權(quán)柄后，也深切了解到宋美齡對于臺灣島內(nèi)部分族群的高度象征意義，因此仿效李登輝，對宋美齡維持一定的禮節(jié)與敬意。但宋美齡的生日場面一年不如一年熱鬧也是事實，這固然反映了政治現(xiàn)實上，蔣家勢力的快速衰退，也體現(xiàn)出李登輝在手握大權(quán)后，未必有如過往般對宋美齡執(zhí)禮甚恭。蔣孝勇曾抱怨，李登輝早在1996年就把蔣經(jīng)國的辦公室搬到桃園大溪頭寮的奉厝處，又違反了曾答應(yīng)宋美齡暫不公布關(guān)于蔣介石大溪檔案的允諾，是李登輝對宋美齡的“毀約”。
　　1991年帶著自己所有的行李離開臺灣后，宋美齡就未曾表現(xiàn)過對臺灣這個孤島的留戀。2003年，宋美齡以106歲高齡在美國紐約曼哈頓的家中仙逝。

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